SÍNTESE FORMAL DO ENANTHIOMER (3S, 4R) -3,7-DIMETIL-6-OCTEN-4-OLIDE (+) – ELDANOLIDE

Autores

  • Irineu Marchi Instituto Federal Catarinense de Educação, Ciência e Tecnologia-Campus Rio do Sul, Santa Catarina, SC, Brasil.

Resumo

A síntese formal envolve doze etapas que podem ser agrupadas em três grupos, com a primeira utilizando ácido málico 2 como material de partida que em cinco etapas pôde-se chegar ao aldeído cetálico 7 O segundo grupo envolveu cinco Etapas partindo-ser do cetal aldeído 7 para se chegar a haloidrina 13 protegida. O terceiro grupo começa com a haloidrina 13 e em mais duas etapas sintetizou-se a lactona 15.

Referências

KUNESCH, G.; ZAGATTI, P.; LALLEMAND, J. Y.; DEBAL, A.; VIGNERON, J. P. Tetrahedron Lett. 1981. 22, 5271–5274.

VIGNERON, J. P.; MERIC, R.; LARCHEVEQUE, M.; DEBAL, A.; LALLEMAND, J. Y.; KUNESCH, G.; ZAGATTI, P.; GALLOIS, M. Tetrahedron 1984. 40, 3521–3529.

MORI, K.; UMEMURA, T. Tetrahedron Lett. 1982. 23, 3391-3394.

LI, Y. -J.; HO, G. -M.; ZU, -P. Tetrahedron Asymmetry. 2009. 20 1854–1863.

PERRIN, D. D.; And ARMAREGO, W. L. F. Purification of laboratory chemicals. Pergamon Press, New York, 1988.

BORJESSON, L. And WELCH, C. Tetrahedron 1992. 48, 6325.

SAITO, S.; HASEGAWA. T.; INABA, M.; NISHIDA, T. Chemical Lett. 1984 8, 1389.

BARALDI, P.; ZARBIN, P. H. G.; VIERA, C.; AND CORREA, A. G.; Tetrahedron 2002, 13, 621-624.

MORI K.; TAKIGAWA and MATSUO T. Tetrahedron 1978. 35, 933.

BRAVERMAN, S.; DUAR, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990. 112, 5830-5837.

ZARBIN, P. H. G.; PRINCIVAL, J. L.; LIMA, E. R.; SANTOS, A. A.; AMBROGIO, B. G.;

AND OLIVEIRA, A. R. M. Tetrahedron Letters. 2004. 45. 239, 241.

ZARBIN, P. H. G.; BORGES, M.; SANTOS, A. A. OLIVEIRA, A. R. M.; SIMINELLI, F.; MARQUES, F. A. J. Braz. Chem. Soc. 2000. 2. 424-428.

KABALKA, G.W.; VARMA, M.; AND VARMA, R.S. J. Org. Chem. 1986. 51, 2386.

LEY, S. V.; LYGO, B.; STERNFELD, F. Tetrahedron. 1986. v.42, p.4333.

MASUDA, Y.; FUJITA, K.; MORI, K. Biochem. 2003. 67, 1744-1750.

MEYERS, A. I.; YUKIO, Y. E. D.; AND RICHARD A. B. J. Org. Chem. 1980. 45, 2792-2796.

Downloads

Publicado

2016-06-30